战斗开始后，波斯军队占据了优势，波斯的重装骑兵向左翼发动了猛攻，亚历山大看到大流士将更多的军队聚集于军阵之后，便判断波斯军将向左翼进攻，但此时波斯军队已经占有了有利地理位置，使得马其顿步兵只能沿着陡峭的河岸进攻，也使得右翼的亚历山大抽不开身。

很快，波斯军的骑兵便逼近皮那鲁斯河，位于左侧指挥的马其顿大将帕曼纽沉着迎战，但终究寡不敌众处于劣势。就在这时，斐利略命令其他骑兵仍然坚守河岸沿着海岸且战且退，不给波斯军队包抄的机会，然后亲自带着两百名骑兵绕过帕曼纽将军的方阵自中央冲击敌方。幸运的是，阿瑞斯神站在了马其顿的一方，波斯的希腊佣兵不堪一击，随着亚历山大反应过来，将右翼分为两股，自右侧击溃对方左翼并完成包抄，而斐利略带领的突击队甚至杀到中军，并俘虏了那些军眷。大流士三世落荒而逃，波斯在叙利亚的军事力量在此次战役后彻底崩盘。

此后，斐利略受到亚历山大的青睐，担任了多次战役的骑兵指挥官，在波斯的一系列战斗中表现了极高的军事素质。公元前324年初，斐利略24岁的人生本应平步青云、走上巅峰，但由于对亚历山大无休止远征的厌恶（但后来的历史学家认为是攫取权利的**），使得他参与了一次军队哗变，从此改变了他的命运。

结束了远征中亚和印度，亚历山大对士兵生命的冷漠以及建立功业的狂热与马其顿老兵思乡和对于战斗的厌倦之间的矛盾展露出来，在到达美索不达米亚的俄庇斯（pis）时军队发生了哗变，虽然最后哗变的问题解决了，但是仍有人受到了惩罚，斐利略就是其中一个。

处罚之后，斐利略失去了所有军队地位和赚取的财富，跟随亚历山大的将军克拉特鲁斯还有许多马其顿老兵返回，但324年末到达小亚细亚时他脱离了队伍，带领一些临时拼凑起来的小亚细亚山民当起了商队护卫来到北方的博斯普鲁斯王国。

如果命运就此结束，斐利略也就只是阿里安和西西里的狄奥多罗斯笔下名不见经传的将军，也许只是寥寥几笔，但作为亚历山大征伐波斯的全程参与者，他也足以引以为傲了，可惜结果不是怎么美好。当然，他的传奇人生还远远没有结束。

前323年末，斐利略成为了国王帕里萨德斯的雇佣军成员，驻扎在刻赤半岛西侧的狄奥多西亚（Thedsia）。同年斐利略成婚，娶了一个雅典的逃难者，这个逃难者自称是亚里士多德的孙女，其真实性不得而知，但确确实实使得斐利略开始了他的著述生涯。他在《我的波斯战记》中写到：“她就是那深夜里的明灯，指引我从波斯之后的颓废中归来。”

前322年冬，一支庞大的斯基泰人游牧军队进攻狄奥多西亚，据西西里的狄奥多罗斯估计有三万人左右，彼时狄奥多西亚的军队长官正受国王的猜忌而身陷首都潘提卡彭，且城内只有2000不到的雇佣军和1000左右的常备军。