杨维桢是元末著名的大文学家和书法家，在很多文学体裁上都有自己的建树，特别是他的诗，意蕴深长。杨维桢的书法就如同他的诗一般抒情，极具韵味，杨维桢的草书超逸放帙、奇崛峭拔，更是显露出他放浪形骸、狷狂不羁的性格特点。留传于世的杨维桢书法，均是他50多岁以后的作品，从传世的这十余件墨迹里，虽然不大能看出杨维桢学书的轨迹，但可以看出杨维桢功力之深厚。

他行笔能够追溯到汉魏两晋，并将汉隶与章草的古拙笔意，和二王行草之风韵及欧字劲峭之方笔融合，再结合自己强烈的艺术个性，成就了杨维桢自己的书法。这些特点与赵孟頫平和、资媚、秀美、曲雅的风格格格不入，形成强烈对比，杨维桢晚年的书法更上层楼，恣肆古奥、狂放雄奇，拥有诡谲的想象力和磅礴的气势。

杨维桢的思想比较复杂，而其中最引人注目的，是反叛传统的“异端”倾向。肯定人性的“自然”，是其思想的核心价值范畴。他说“尧舜与许由虽异，其得于自然一也。”意谓尧舜为圣人，许由作隐士，都出于自己的生活意欲，他们的选择并无高下善恶之分。赠栉工王辅序一文表达了同样思想，认为无论是医卜工贾，还是公卿大吏，谋生方式各异，但都有自己的生存意欲，所谓“耕虽不一，其为不耕之耕则一也”。

杨维桢希望栉工王辅明白，自己和“公卿大吏”一样，大家都是为了吃饭，尽管方式不同，其间没有贵贱的区别，强调“自然”，当然和庄子有关系，但在杨维桢这里，已经全然没有避世和委曲求全的意识，而是用相当平淡的态度来看待人们，在社会中的不同生活方式，表现出对自由的生活意欲的尊重。,