平安,小字保儿,滁人,明朝早期将领、官至北平都指挥使,明太祖养子,济宁卫指挥佥事平定之子。早年随朱棣出塞作战,父亲死后,继任为济宁卫指挥佥事,以列将的身份随耿炳文北上平乱。在靖难之役中屡败朱棣,斩杀其将数人,朱棣大败南军,平安被俘,同年朱棣命其为北平都指挥使,后被逼自杀。
平安,其父济宁卫指挥佥事平定,在跟随常遇春攻克元大都时战死,平安继承其父之职,后屡任密云指挥使,右军都督佥事。燕王朱棣发动靖难之役,建文帝派军平乱,平安以列将的身份随军出征,耿炳文为朱棣大败之后,建文帝派李景隆接替其统帅之位,任命平安为先锋。
朱棣欲图渡过白沟河,回援北平,在白沟河侧与平安相遇,平安率领万余骑兵准备拦截,朱棣看不起他,扬言要击败平安,但双方交战之后,朱棣却不能如愿。时朝廷六十万军队驻扎在白沟河上游,朱棣亲率将士冲入阵中,以百余骑在前,假装退却,令平安军队骚动,朱棣趁机攻击,平安只得败走。
次日,两军再战,平安连败朱棣部将房宽、陈亨二人,朱棣觉得形势不利,亲自上阵战斗,冲入阵中,平安十分勇猛,差点刺中朱棣,然而朱高煦率领援军赶到,朱棣得以逃脱。李景隆败走济南,朱棣率军围攻济南,平安率军驻扎在单家桥,出兵御河夺取燕军的运饷船只,又挑选五千名水性好的士兵渡河逼近德州,加上济南城内铁铉、盛庸的坚守,朱棣被迫撤军,平安和吴杰进驻定州。
平安和吴杰先后在威县、深州被朱棣击败,朱棣与盛庸大战于夹河,平安和吴杰率军从真定前往支援,途中得知盛庸大败的消息后回军,但朱棣用计引诱吴杰、平安出兵袭击,双方于单家桥交战,平安率军奋击,大败燕兵,擒获薛禄,后薛禄逃跑,双方又战于滹沱河,复败薛禄,平安在阵中架起木楼,交战时他总要登楼眺望,以强弩射击燕军,所杀颇多,但交战时忽然刮起大风,掀屋拔树,风声如雷,燕王军队趁势猛攻,平安、吴杰只得败退真定。
燕军出兵大名,平安和吴杰、盛庸分兵切断燕军粮饷道路,朱棣颇为担忧,派指挥武胜上书朝廷,请求停战,撤退平安等人,以此作为缓兵之计,建文帝大怒,将武胜关入诏狱。平安从真定出兵,率万名骑兵乘虚直捣北平,在离北平城五十里之地扎营,朱棣派刘江等迅速回救,平安败退。时大同守将房昭率军进入紫荆关,平安从真定供饷给他。八月,燕兵北归,平安与燕将李彬战于杨村,李彬战败。