清朝历史学家赵翼曾赞叹说，历朝论理财能者，唯桑弘羊、夏原吉二人也。这是将夏原吉与西汉经济学家桑弘羊相比，可谓评价甚高。夏原吉之所以能顺利解决这些问题，在于高人一等的经济眼光，朱棣历次“大动作”中，不断有人提议用增加赋税的办法解决筹款问题，每次夏原吉都坚决反对，他的诀窍，可以概括成一句话“裁冗食，平赋役，严盐法，钱钞之禁，清仓场，广屯种，以给边庶民，且便商贾。”这些方法中，“裁冗食”最难办，其内容涉及“机构精简”，减少皇室开支用度，甚至限制朱棣本人花费等问题。

夏原吉知难而上，借筹措下西洋经费为由，请旨裁减中央到地方闲散衙门200个，分流近千人，朱棣每年给诸皇子的赏赐，也经其谏劝，每年俭省近三分之一，朝廷禁军，经其核算，淘汰大量老弱残兵，建成兵少战力精的“三大营”，这一件件都是“得罪人”的事。曾有人贿赂以图“方便”，夏原吉将贿赂之物尽数挂在家中屋檐下，以表清廉之意，后来流言四起，不断有人在朱棣面前进谗言，好在朱棣对夏原吉信任有加，多次告诫群臣“构陷夏原吉者，处重罪。”每年他“谏阻奢靡事百件”，甚至包括宫廷开支和藩王用度等行为。

永乐时代的各种“大活动”，如接待外国使节、修筑河道乃至练兵设防，样样用款，但凡是由他负责，皆小心百倍，认真核算，能省则省，为此也时常与兵部、户部等部门的官员发生争执，由此得了一个绰号夏刺头。所谓“刺头”，在当时民间方言里，是“小气鬼”的意思，这“刺头”也终于刺得朱棣龙颜大怒。朱棣欲发动第三次北征，一举平灭鞑靼太师阿鲁台，深感国家财政日益吃紧的夏原吉竭力阻止，触怒了朱棣，加上一直深恨夏原吉的英国公张辅，以及汉王朱高煦的争相挑拨，夏原吉被解除职务，送“内宫监”长期关押，幸好深知其才的太子朱高炽从中调解，方才保住了他的性命。但抄家不可避免，然而前去抄家的官员惊奇地发现，当朝主管钱粮的户部尚书家中，除了皇帝赏赐的物品之外，仅有布衣和瓦器而已，朱棣闻之感叹“果然刺头也。”

北征的结果也不幸被夏原吉所言中，明成祖北征，最终因粮尽而返，随后，又接连发动了两次北伐，在第五次北伐归来的途中，明成祖积劳成疾，驾崩于榆木川，临终前想起了夏原吉对他的劝告，不禁对身边的人说“夏原吉爱护我。”皇帝驾崩的消息传回后第三天，太子朱高炽跑到关押夏原吉的地方，哭着告诉他成祖去世了，夏原吉听后哭倒在地，许久不能起来。太子令他出狱，商议丧礼事宜，又问赦免诏书该写些什么，夏原吉回答说，要赈济饥民，减省赋役，停罢下西洋的宝船以及向云南、交趾地区各道采办金银，太子全部听从。

素来被认为“刺头”的夏原吉也有大方的时候，比如每年划拨给各地收养孤寡老人的养济院的经费，都是逐年增加。但凡有各地闹灾，划拨救济粮米均大大超过预算，私生活方面，其亲弟弟从老家来看他，他仅赠米两石，但京城周边乃至老家的孤苦学子，却时常得其无私资助，在这位“大账房”眼里，钱用在老百姓身上也就用在了刀刃上。

夏原吉去世时，终年65岁，朝廷追赠他为太师，谥号“忠靖”。明史称赞夏原吉为“股肱之任”、“蔚为宗臣”，称他的一生可“树人之效”。,