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唐寅，字伯虎，小字子畏，号六如居士，南直隶苏州府吴县人，祖籍凉州晋昌郡，明朝著名画家、书法家、诗人。考中苏州府试第一名，进入府学读书，考中应天府乡试第一，入京参加会试，卷入徐经科场舞弊案，坐罪入狱，贬为浙藩小吏。从此，丧失科场进取心，游荡江湖，埋没于诗画之间，终成一代名画家。绘画上与沈周、文徵明、仇英并称“吴门四家”，又称“明四家”，诗文上，与祝允明、文徵明、徐祯卿并称“吴中四才子”。
唐寅，生于苏州阊门内皋桥南吴趋里一个市民家庭，因为是寅年所生，属虎，所以名寅，字伯虎，后来，又因虎而更字子畏，中年以后，又归好佛氏，故自号六如。唐寅相貌英俊，天资聪明，是唐家的白眉，明代的科举制度，给普通市民了入仕的机会。唐寅的祖上从没有出过读书人，父亲把希望寄托在唐寅身上，指望到这一代能够发家，光宗耀祖。因此，他花钱请了举业师来教唐寅，由于全家指望唐寅读书做官，所以他得以“不问生产”，“闭门读书，与世隔绝，一声清磐，半盏寒灯，便作阇梨境界，此外更无所求也”。
对于天才的自负，使唐寅成了一个清高的少年，当比唐寅年长十岁的祝允明，听说了少年唐寅的才气而来造访时，唐寅正处在这样一个年龄，这就难怪祝允明要屡次碰壁了。祝允明出身名门，其时正因为提倡古文辞而名声大振，他主动屈尊前来造访，唐寅却不予理睬，也可想见唐寅的傲气了。后来，也许是为祝允明的诚意所感动，或者是为祝允明的名声所吸引，唐寅终于也伸出了自己的手。唐寅敏感自傲，祝允明脱略大度，两人的性格相辅相成，从此开始了持续终身的友谊。
唐寅的同学中有一个叫张灵的，也是市民出身的少年才子，人极聪明，文思敏捷，好交朋友，喜欢喝酒，善画人物，又喜古文辞，受到祝允明的赏识，罗致门下。唐寅与他气味相投，很快便形同莫逆，两人经常在一起饮酒游玩，做出许多荒唐行径。传说唐寅曾与张灵一丝不挂地站在府学泮池中以手击水相斗，说是进行水战；又传说唐寅曾和张灵、祝允明等于雨雪天打扮成叫化子，敲着鼓唱莲花落，讨来钱买了酒到野寺中痛饮，还得意地说“这种快乐可惜无法让李白知道。”张灵在豆棚下举杯自饮，有人去看他，他自顾喝酒，不加理睬，那人怒气冲冲地来到唐寅那儿，诉说张灵如何无礼，唐寅却笑笑说“你这是在讥讽我”凡此种种，不一而足，尽管不一定实有其事，但却反映了少年唐寅在人们心目中的“荒唐”形象。
唐寅二十五岁时，他的父亲、母亲、妹妹、妻子、孩子相继病殁，青春时代刚刚过去，死亡的阴影便开始笼罩唐寅的心灵。中年以后，唐寅进一步思考生命问题，生命短暂、及时行乐成了他人生观的主要方面。另一方面，死亡的无情与切近，也是唐寅产生了求取功名、一展抱负的进取愿望。在同年所作的白发诗里，他咏道“清朝搅明镜，玄首有花丝。怆然百感兴，雨泣忽成悲。忧思固愈度，荣卫岂及衰。夭寿不疑天，功名须壮时。凉风中夜发，皓月经天驰。君子重言行，努力以自私。”看到头上夹杂的几茎白发便如此感伤，恐怕和亲人的去世所带来的死亡意识有直接关系，在这首诗里，他表示自己将努力趁壮年时求取功名，这是他生活态度的另一个侧面。
唐寅到南京参加乡试，中第一名解元，唐寅虽说看不起举业，但虚荣心却使他对这种世俗的荣誉不能无动于衷。在他的印章当中，有一方叫“南京解元”，即使在他后来身败名裂时，也念念不忘打在画上，又有一方叫“江南第一风流才子”，“才子”而又自封“第一”，也颇使人觉得和这次乡试第一有关，至于在他后来的诗中，则更是常常提起“领解皇都第一名”这个话柄。
由于梁储的推荐以及唐寅的名声，会试主考官程敏政、李东阳以及其他礼部官员，都已议论好要让唐寅成为本科会元，为此科增光。唐寅踌躇满志地北上了，同行的有江阴举人徐经，乃是后来赫赫有名的大旅行家徐霞客的高祖。赴京路上，他慕唐寅的名声，对唐寅很是殷勤，到了北京以后，两人来往更是密切。临近考试时，徐经仗着有钱，收买了程敏政的家人，得到了试题，他请唐寅代他起草，唐寅虽说也知道这些题目来路不明，但一则科举时代做模拟卷子本是常事，二则碍于徐经的面子，三则自己根本不把会试放在眼里，所以就替徐经做了。
唐寅志得意满而又不谙世故，有一次，在朋友面前聊天时将此事漏了出来，却不料已被唐寅的好友之一都穆记在心上。凭心而论，都穆不是坏人，他为人聪明，读书用功，他年长唐寅十一岁，最早与祝允明一起倡导古文辞，当时唐寅还只是个十来岁的毛头小子。后来，唐寅却名气日盛，而且还有点看不起他，都穆心里未免不是滋味。上一年，唐寅一举摘下解元桂冠，今年又传说要给他一个会元功名中人，心热如火，怎么能够心平气静，面子上还是好友，心里未免嘀咕。
正好唐寅透露徐经买到考题、自己代为捉刀，都穆便有意将此事透露给一个姓华的给事中，唐寅当时还蒙在鼓里，不知二场之后，华给事中的揭发书早已送到皇帝面前。皇帝一看，勃然大怒，马上命令程敏政停止阅卷，又令锦衣卫把唐寅、徐经等人抓起来。在锦衣卫狱中，唐寅尊严扫地，皮肉受苦，一下子从得意的高峰跌入失意的的深渊，回思来京时的踌躇满志，真有恍如隔世之感。当道者怜悯唐寅，让他到浙江去做一个小吏，算是“给出路”，有人劝唐寅还是去就职为好，以后也算有个出身，唐寅表示“士可杀，不能再辱”，断然予以拒绝。
唐寅出狱回到苏州，家乡也没有安慰与温暖在等待着他，正如在生活中曾经千百次地发生过的那样，曾几何时那些捧场捧得最凶的人，现在骂他也骂得最厉害。更使唐寅感到难堪的，是家人的态度，唐寅曾经是一个全家都寄予厚望的人，也曾经是一个使全家都感到自豪的人，但是现在，却永无出头之日，从而使家人也永无出头之日。以唐寅的敏感和悲伤，碰上家人的势利与不恭，家庭生活难免不发生危机。最后，唐寅赶走了继室，又和兄弟异炊，成了一个孤家寡人，本来已经衰落的家境也因此而更形不堪，连生计都发生了困难。
然而，纵观唐伯虎的后半生，他的物质生活也偶有宽松之时，在苏州城西北建造了桃花庵别业，后半生基本上在桃坞别业中度过。好友祝允明、黄云、沈周等人经常来饮酒作诗，他购地建桃坞的经费，也主要来自于个人的卖画。由此可见，唐寅的诗画谋生之路至少给他了一个基本的生存环境。尤其是当他生意好的时候，求画者渐多致使忙不过来，便请老师周臣代笔。因此，后人在辨别唐寅画作的真伪时就说“及六如以画名世，或懒于酬应，每请东村代为之。今伯虎流传之画，每多用笔，在具眼者辨之。”可见唐寅的名声，于是一些贪图私利的人，不惜作伪以牟取暴利。
以卖画为生使唐寅取得了经济上的自给，由此决定了他人格上的独立，对他后半生的诗画文艺创作亦产生了深刻的作用，甚至直接影响到其艺术观和创作风格。史载唐寅初拜师于沈周，在京城科场舞弊案发生之后学于周臣门下，其画风渐渐脱去沈周的特征，如他的骑驴归思图画法几乎与周臣一致。