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祝允明，字希哲，长洲人，因长像奇特，而自嘲丑陋，又因右手有枝生手指，故自号枝山，世人称为“祝京兆”，明代著名书法家。擅诗文，尤工书法，名动海内，与唐寅、文徵明、徐祯卿并称“吴中四才子”，又与文徵明、王宠同为明中期书家之代表。楷书早年精谨，师法赵孟頫、褚遂良，并从欧、虞而直追“二王”。草书师法李邕、黄庭坚、米芾，功力深厚，晚年尤重变化，风骨烂熳。代表作有太湖诗卷箜篌引赤壁赋等，所书“六体书诗赋卷”“草书杜甫诗卷”“古诗十九首”“草书唐人诗卷”及“草书诗翰卷”等皆为传世墨宝。

祝允明，自幼天资聪颖，勤奋好学，5岁时就能书一尺见方的大字，9岁便能作诗文，被称为“神童”，10岁已博览群书，文章瑰丽，才智非凡。之后的科考路上可就把祝允明给难住了，第一次赴乡试不幸落第，紧接着又失败了两次。赴应天乡试，住在了南京老丈人的家中，可是中途生病，回苏州就医，无奈耽误了乡试。

32岁的祝允明终于中应天乡试，本想着再接再厉，进京参加会试，一展宏图，但是命运女神再一次给祝允明泼了冷水。进京赶赴会试，不中，在接下来的十几年内，祝允明再次屡屡碰壁，与进士擦肩而过。第七次会试不中，而长子祝续此时已经得中进士，选为庶吉士，祝允明悲喜交加，七次不中的祝允明决心不再参加会试，50有余的他赴京就选，授广东兴宁知县，而长子祝续已经是礼科给事中。

在兴宁勤勤恳恳打工了多年的祝允明，转任为应天府通判，依旧是芝麻绿豆大小的官。一年后，祝允明就称病辞职还乡了，但幸亏老天爷让祝允明生得好，祖父祝颢是正统进士，出生就是书香门第。父亲又娶到了大学士徐有贞的千金，祖父和外祖父的声名远播，也让祝允明年少时结交了许多诗书画方面杰出的名士，并且在青年时期，又成为了当时著名书法家李应祯的女婿，得到了岳父大人的细心指点教导，在书法方面更是占尽了得天独厚的条件。

尽管在仕途上诸多不顺，但或许也正是这种遭遇，让祝允明的草书狂放不羁，表现出了玩世不恭的倔强之气和隐逸之风，多年的不得意也使得其超出了师辈们的文学境界，独具一格，放浪形骸，成为“明朝狂草第一人”。其代表作有太湖诗卷箜篌引赤壁赋等，所书“六体书诗赋卷”“草书杜甫诗卷”“古诗十九首”“草书唐人诗卷”及“草书诗翰卷”等皆为传世墨宝。坊间流传着一句话“唐伯虎的画，祝允明的字”，祝允明所书写的草书杜甫诗卷、古诗十九首等，均是精品之作。

祝允明，对他影响最大的是外祖父徐有贞和岳父李应祯两人徐有贞擅长行草书，他的行草主要师法唐朝的怀素和宋朝的米芾，用笔直率而华美，结构潇洒多姿，很得古雅之气。在祝允明二岁时，徐有贞奉诏回苏州闲居，祝允明时常寄宿在外公家里，因此徐有贞的书法风格对他影响是很深远的；李应祯也是一个有名的书法家，祝允明也一直得到李应祯的指导，在跟从岳父学书的十几年中，李应祯对于祝允明在书法的发展上起了很大的作用。

据文徵明的记载，李应祯在晚年告诉他，说自己学习书法四十年才开始有所得，并向文徵明论述了书法上的很多道理。他留下的尺牍，秀丽而又有气度，行笔自然大方，横向取势的撇、捺、横都很生动有致，字的大小，粗细变化自然，他这种富于抒情性的行草书对祝允明也有很深的影响。祝允明自己谈幼年时学习书法，说前辈不让他学习近代人的字，看到的都是晋唐人的字帖，所指的应该是楷书的学习。应该说祝允明幼年在两位前辈的指导下，打下了很好的底子，为日后的发展作了铺垫，同时两人的书风的优点也传给了祝允明。